New Yorklu bir yargıç, Donald Trump’ın dolandırıcılık iddiaları nedeniyle 355 milyon dolar ödemesine hükmetti ve iş hayatına durumuna büyük bir darbe vurarak eyaletteki şirketleri yönetmesini üç yıl süreyle yasakladı. Kasım ayında Cumhuriyetçilerin başkan adayı olmasına kesin gözüyle bakılan Trump, servetini yasa dışı yollarla şişirmekten ve uygun banka kredileri ya da sigorta koşulları elde etmek için mülklerinin değerini manipüle etmekten suçlu bulundu. Trump’ın avukatı Alina Habba kararı “açık bir adaletsizlik” olarak nitelendirdi ve temyize gideceklerini söyledi. Dava cezai değil hukuki olduğu için hapis cezası tehdidi söz konusu değildi. Ancak Trump karar öncesinde yaptığı açıklamada New York eyaletinde iş yapmasının yasaklanmasının “kurumsal ölüm cezasına” benzeyeceğini söyledi.
Diğer davalarda 91 suçlamayla karşı karşıya olan Trump, destekçilerini ateşlemek ve muhtemel rakibi Başkan Joe Biden’ı suçlamak için yasal sıkıntılarını kullandı ve davaların “seçimlerde kendisine zarar vermenin bir yolu” olduğunu iddia etti. Ancak Yargıç Arthur Engoron, mali açıdan sarsıcı cezaların Trump’ın davranışları nedeniyle haklı olduğunu söyledi. Engoron sert kararında Trump ve aynı zamanda sanık olan iki oğlu için “Pişmanlık ve vicdan azabı duymamaları patolojik sınırlara dayanıyor” dedi. “Onlar sadece daha fazla para kazanmak için varlık değerlerini şişirmekle suçlanıyorlar… Donald Trump, Bernard Madoff değildir. Ancak sanıklar yaptıkları hatayı kabul etmekten acizdirler,” diyerek büyük bir saadet zincirinin failine atıfta bulundu. Trump’ın oğulları Eric ve Donald Trump Jr. da davada sorumlu bulunarak her birinin 4 milyon dolardan fazla ödeme yapmasına karar verilmiş, Don Jr. sosyal medyada sonucu “siyasi inançların” belirlediğini iddia etmişti.